Kanclerz wielki koronny, starosta gostyniński. Urodził się w 1467 roku, wychowywał się razem z późniejszym królem Polski – Zygmuntem I, a przez jakiś czas pod okiem Jana Długosza. W 1492 r. przejął po swym zmarłym ojcu Stanisławie funkcję ochmistrza dworu. W imieniu króla jeździł z misją dyplomatyczną na Litwę i Węgry. Po objęciu tronu przez Zygmunta I, zaczęła się szybko rozwijać kariera polityczna Szydłowieckiego. W 1508 roku objął kilka starostw, a nieco później kasztelanię sandomierską. W roku 1511 podkanclerzem koronnym, będąc od tej pory zasadniczym architektem polskiej polityki zagranicznej. W roku 1515 objął kanclerstwo wielkie, województwo i starostwo krakowskie, a pod koniec życia w 1527 roku kasztelanię krakowską (był to najwyższy świecki urząd w Koronie). Żywiąc sympatie prohabsburskie, stał się przeciwnikiem Królowej Bony i Jana Łaskiego. Ceniony był na dworze niemieckim. Nadano mu tytuł „barona Rzeszy”. Starostwo gostynińskie wraz z dzierżawą miasta przejął po swym zmarłym bracie w 1513 roku. Podobnie jak jego brat okazał się dobrym gospodarzem. Przystąpił do przebudowy i odbudowy zamku oraz uporządkowania samego wzgórza zamkowego i jego najbliższych okolic. Wzmocnił go mostem zwodzonym na łańcuchach i bramą, w której mieścił się skład broni. W przeprowadzonym przez Szydłowieckiego spisie w 1516 roku. Czytamy, że w zamku znajdowało się 36 komnat, izb i komór. Poniżej wzgórza leżały winnice i ogrody, do których prowadził do zamku most zwodzony. W zamku znajdowała się również kaplica, baszta i wieża bramna, zwana „strzechą” ze składem broni. Sam budynek zamkowy otrzymał najprawdopodobniej cechy stylowe renesansu. Zamek w takim stanie przetrwał kilka lat i znalazł dokładny opis w lustracji królewskiej w 1564 roku. Starosta Szydłowiecki zmarł w 1532 roku.
